Damit könnte ich aber prinzipiell leben, falls es nicht doch noch einen anderen Kniff gibt.
Hm, dachte da spontan an Overlay Filesysteme. D.h. die User greifen auf ihre eigenen Ordner zu, der Webserver aber auf ein Overlay Filesystem, das alle Uploadordner zusammenfasst. Nie damit beschäftigt, daher k.A. welches Tool, aber vom Prinzip wäre das die Trennung und doch Zusammenfassung, die Du haben willst.
EDIT: Wo ist das Problem bei
User 1 läd ein Bild hoch -> /home/user1/upload/Dawdq91.png -> share.enten.de/user1/Dawdq91.png
User 2 läd ein Bild hoch -> /home/user2/upload/huhn.jpg -> share.enten.de/user2/huhn.jpg