Wir sind zu viert, davon 3 IT-ler. Die Erfahrung den Mailversand so einzurichten das Mails an Microsoft nicht im Spam landen, haben wir aber offensichtlich trotzdem nicht, da gebe ich dir vollkommen Recht. Das stört mich aber gewaltig
Nach meiner persönlichen Erfahrung landet bei Microsoft jede Mail, egal woher, beim ersten Mal im Spam. Ich habe es mit Absender-Mailadressen von ca 5-6 verschiedenen Hostern aus versucht, plus von meinem eigenen Mailserver. Dazu habe ich mir eine kostenlose @outlook.de Adresse gegönnt und da einfach mal Mails hingeschickt von meinen anderen Accounts. Alle, ausnahmslos landeten im Spamordner. Die Namen der Hoster darf man ja hier nicht nennen, es waren sowohl kostenlose Angebote großer Anbieter als Adressen bei Shared Webhostern dabei. Keiner hat es geschafft, die Mails beim ersten Versuch direkt in die Inbox zu bringen.
Das klappt erst, wenn der Empfänger die Mail explizit als "kein Spam" einordnet, also entweder im Webmail direkt den entsprechenden Button anklickt oder indem er im lokalen Mailclient, die Mail aus dem Spam-Ordner in die Inbox verschiebt. Nachfolgende Mails vom entsprechenden Absender kamen dann direkt in die Inbox. Das größere Problem hat man aber dann, wenn das Subnetz, in dem die IP des eigenen Mailservers liegt, bei Microsoft in deren interner Blacklist für Subnetze reingerät. Dann hilft nur fleissig Mails an Microsoft zu schicken, bis sich mal ein Mensch dort drum kümmert, das kann aber einige Mails erfordern. 
.Und es hält dann auch nicht ewig.
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