Die Produkt-Upgrades gehen meist einher mit neuer Hardware (größere Festplatten haben einen geringeren Preis pro Gigabyte, das wird dementsprechend an die Kunden weitergegeben). Bestehende Verträge werden daher nicht aktualisiert und wenn du auf das neue Angebot aktualisieren willst musst du dieses neu bestellen, deine Daten selbst migrieren und den alten Server kündigen.
Die neueren Produkte laufen auf anderen Servern als die alten, daher ist kein Upgrade möglich. Um an die neuen Konditionen zu kommen, muss du also den alten Server kündigen und einen neuen bestellen.
Du kannst jeder Zeit auf den nächsthöheren Tarif upgraden.
Verbesserungen am gleichen Tarif nur wenn Du neu abschließt.
Genauer kann Dich da der Support beraten.
Es hängt an vielen Stellen vom genauen Tarif ab, was man als Endkunde ja nicht wissen kann, wie das abläuft. 
Du kannst auch einen offline-Snapshot Deiner Maschine machen und diesen dann auf der neuen Maschine einspielen. Dann wären nur folgende Schritte nötig:
- Exportieren
- Runterladen (Auf Server oder lokalen PC)
- Hochladen
- Einspielen (auf neuen Server)
Einziger Nachteil hier, dass Du deine aktuelle IP verlierst und anschließend die Platte manuell vergrößern musst.
Das stimmt. Allerdings arbeite ich hauptsächlich mit DNS, so dass ein IP Wechsel kein Problem für mich wäre. Die Zeit, bis die neuen DNS Einträge sich im Netz verteilt haben, kann ich ja dann auf die Nacht verschieben. Zudem sichere ich täglich/Wöchentlich die wichtigen Verzeichnisse, so dass ich dann einfach einen Monat lang zwei Systeme betreiben werde und den neuen Server dann frisch installiere. So wird man auch eventuell vorhandene Altlasten los. Vermutlich werde ich aber auf die Weihnachtsangebote warten. Vielleicht ändert sich dann mehr als nur die Festplattengröße, so dass sich der Aufwand lohnt. Bisdahin übe ich mich in Platzsparen
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