Aber noch was anderes: in der Grub Config werden außer bei den Recovery Optionen kein Initramfs geladen.
Ist das neu unter Ubuntu? Fehlt da das Initramfs? Ist es falsch benannt?
Ist er evtl. während des Updates des Grub-Paketes segeln gegangen und die Skripte wurden in Mitleidenschaft gezogen?
(Evtl. hilft hier im chroot ein apt-get install -f oder eine Neuausführung der apt Transaktion - so als Anregung?)