Mir ist gestern aufgefallen, dass es an meinem SPF-Record lag. Dort war nicht die IP meines Servers als erlaubter Sender angegeben.
Die scheinen sich strikt an die gegebenen Records zu halten, zumindest, wenn man, wie ich, kein Softfail angegeben hat.
Seitdem ich das angepasst habe, kommen bei meiner Outlook.com Adresse (Ziel für meine Monitoring Benachrichtigungen) wieder die entsprechenden Emails an.
Gruß Oli