Welche Einstellungen hast du in deinem Outlook benutzt? ggf. Screenshots.
Hast du dein Dovecot überhaupt konfiguriert?
Du musst die Datei schon hochladen...
Es bringt nichts wenn diese auf deinem Rechner liegt, Zugriff auf diesen hast schließlich nur du (zumindest hoffe ich das).
Habe Outlook Express zwar noch nie genutzt, aber die Einstellungen dürften nicht korrekt sein.
Zum einen wird dein Postausgangsserver eine Authentifizierung erfordern (sollte dies nicht so sein musst du das sofort ändern).
Zum anderen könnte ich mir vorstellen dass du dich mit user@domain anmelden musst anstatt nur user anzugeben.
Falls du deine Domain besitzt solltest du deinen Mailserver auch auf diese konfigurieren.
Edit:
Testweise könntest du dir ja mal die Outlook 2010 Beta laden, dort kann ich dir eher sagen was wo eingestellt werden muss 
Edit2:
Bist du eigentlich sicher dass du POP3 verwendest und nicht IMAP?
In deiner dovecot.conf gibt es den Punkt "protocols", da steht drin was erlaubt ist.
Benutzt du ein Image bei dem Syscp schon dabei war? Dann solltest du, abgesehen vom Cronjob, nichts konfigurieren müssen.
Wenn das Senden funktioniert und du das Senden nur mit Authentifizierung erlaubst, kannst du schonmal sicher sein dass dein Benutzer und Passwort richtig sind.
Interessant wäre jetzt noch was du unter Weitere Einstellungen -> Erweitert stehen hast.
Weiterhin solltest du das ganze halt mal mit IMAP anstatt POP3 versuchen.
Dann weiß ich an der Stelle auch nicht weiter, um genauere Angaben machen zu können müsste ich das ganze selbst ausprobieren.
Ich kann das gerne ausprobieren.
Wenns allerdings an der Serverkonfiguration liegt wirst du dich wohl alleine auf die Suche nach dem Fehler darin machen müssen
Die Daten dafür sollte man schließlich nicht rausgeben.
Ich habe jetzt die möglichen Einstellungen durch.
Versenden funktioniert ohne Verschlüsselung, dies solltest du ggf. abstellen.
Emails abholen ist nicht möglich, sowohl mit "test@viking-war.de" als auch "test" als Benutzer kann keine Anmeldung erfolgen.
Das lässt darauf schließen dass dein dovecot entweder keinen Zugriff auf die Syscp Datenbank hat, oder dies nicht eingerichtet ist.
Jetzt heißt es Konfigurationen überprüfen.´
Edit: Weiterhin solltest du solche Daten nicht öffentlich preisgeben, da dies (selbst wenns nur kurz ist) zum Spam versenden verwendet werden kann. Im schlimmsten Fall verschickt einer in den paar Minuten tausende Spam-Mails und du musst dafür grade stehen.
Ich selbst nutze schon ne ganze weile kein Syscp mehr, kann dir daher die Frage nicht beantworten.
Allerdings kann man sich ja die nötigen Konfigurationen in Syscp anzeigen lassen, da dürften dann natürlich auch die Konfigurationsdateien benannt sein.
Ansonsten würde ich schätzen dass die dovecot-sql.conf benutzt wird.
Ich hab meinen Server von Hand konfiguriert, Emails laufen über die Systembenutzer.
