1. Ich möchte gerne für Windows Krams mir noch eine VM installieren. Was empfiehlt ihr hier? Virtual Box? Die VM soll - wenn es geht - Zugriff auf einen Fujitsu ScanSnap Scanner bekommen, der leider nur Windows Software hat und per USB angeschlossen wäre. Und ggf. noch mal kleine Test VMs, wenn ich zu faul bin es auf meinem Proxmox zu deployen 
2. Irgendwas wo ihr sagt: Das musst du nutzen/testen!
3. "Mach ____ bloß nicht!"
VMware Workstation Pro ist mittlerweile kostenlos. Auch für Linux. Wenn du eine Windows VM laufen lassen möchtest, ist das sicher die beste Wahl. Es geht natürlich auch in Virtualbox oder einfach mit KVM (Virtmanager), aber in VMware Workstation ist es halt doch am einfachsten. Das könntest du mal testen.
Ansonsten zu Punkt 3 Probiere einfach alles aus. Lass dir nicht sagen, was du tun und lassen sollst. Du wirst mit der Zeit schon selbst merken, was funktioniert und was nicht
Das artet sonst immer ziemlich schnell in einen Glaubenskrieg aus. Daher nur zu. Der Vorteil an Linux ist ja. Es ist dein Betriebssystem. Du kannst machen und lassen damit, was du willst! Nutzt diese Freiheit einfach!
Den einzigen Tipp, den ich vielleicht geben würde, wäre, dass du dir von Anfang an angewöhnst, dein System so einzurichten, dass du das jederzeit mit wenig Aufwand wiederholen kannst. Ob das einfach nur eine gute Doku ist, oder Skripte oder ein Tool wie Ansible, ist dann nicht so wichtig. Aber die Möglichkeit, es später nochmal neu einzurichten und das mit möglichst wenig Aufwand, das kann später mal richtig hilfreich sein.