Irgendwie drehe ich mich im Kreis 
Was habe ich getestet:
Test 1: Error: too many hops
web.de smtp:localhost:3283
3283 inet n - y - - smtpd -v
-o transport_maps=
-o sender_dependent_relayhost_maps=hash:/etc/postfix/relaymap
telnet localhost 3283
Trying ::1...
Connected to localhost.
Escape character is '^]'.
220 xxxx ESMTP Postfix (Debian/GNU)
Test 2: Keine Meldung aber Mail hängt fest
web.de smtp:localhost:3283
3283 inet n - y - - smtp -v
-o transport_maps=
-o sender_dependent_relayhost_maps=hash:/etc/postfix/relaymap
Trying ::1...
Connected to localhost.
Escape character is '^]'.
status0
Test 3: Mail wird über den "microsoft-Postfix" geschickt (am Log an verbose zu erkennen), jedoch sender_dependent_relayhost_map nicht beachtet.
microsoft unix - - y - - smtp -v
-o transport_maps=
-o sender_dependent_relayhost_maps=hash:/etc/postfix/relaymap
Test 4: mail transport unavailable (nach langer Zeit)
microsoft unix - - y - - smtpd -v
-o transport_maps=
-o sender_dependent_relayhost_maps=hash:/etc/postfix/relaymap
Trage ich die sender_dependent_relayhost_maps=hash:/etc/postfix/relaymap direkt in der main.cf ein funktioniert es
mainziman
Postfix filtert als erstes noch hotmail oder nicht hotmail
Nicht hotmail liefert er direkt aus, hotmail leitet er an den zweiten Port / Socket weiter
Der zweite guckt nach dem Absender. Ist dieser in der relaymap vorhanden wird der Relay-Server genutzt ansonsten liefert er direkt aus.