Neu-Installation für neues Basis-OS ist normalerweise bei den redhat-artigen üblich. Und den Basis-Setup in die Umgebung sollte man irgendwie automatisiert haben. Das Einzelstück der Applikation kann man dann umziehen, um beispielsweise die tollen neuen Ciphers am Webserver aktivieren.
Bei Debian tuts auch das dist-upgrade, da kann man schon mal über mehrere Versionen hinweg alles mitziehen (damals sogar inklusive dem Wechsel von 32 auf 64 Bit irgendwo zwischen 8 und 9).
Funktioniert beides, hat beides Vor- und Nachteile bzgl. Aufwand Daten konsistent und aktuell zu halten und/oder eine Wartung bewusst zu aktivieren.
Was ich bei Netcup hier mehrfach genutzt habe war, den Snapshot zu exportieren und in ein altes oder neues System zu importieren, IP-Config und DNS anpassen und System weiterlaufen lassen. Hier sind nur die Plattengrößen entsprechend zu beachten. Einmal hing der Snapshot-Import für 48 Stunden, der Support hat sich auch damals schon erst dann zurückgemeldet als der interne Timeout den Import abgebrochen hatte. Das war ärgerlich, aber für ein Hobby-System nicht so dramatisch.