Guten Morgen Kristian,
Erfahrungsgemäß werden von 300 Mitgliedern vielleicht 10 % dieses Angebot nutzen - wenn überhaupt. Kommt natürlich auch auf die Art des Vereins an (damit geht die Zielgruppe einher), aber selbst in einem großen Verein (bei uns über 4000 Mitglieder) nutzen einige Funktionäre ausschließlich ihre magentafarbene Mailadresse - Macht der Gewohnheit.
Um den Verwaltungsaufwand zu reduzieren würde ich persönlich auf die DirectAdmin-Lizenz verzichten, und das ganze über ein Webhosting 2000 sowie ein Nextcloud-Angebot des Roten H lösen.
Wenn man eine gemeinsame Nextcloud-Installation verwendet, kann man den dortigen Kalender sowie Gruppenordner verwenden.
Aber um das wirklich beurteilen zu können, müsste man wissen wie viele Aufrufe die Website des Vereins aktuell hat, und wie Produktiv die Mitglieder des Vereins das Angebot nutzen möchten.
Solltest du auf root-Rechte nicht verzichten können, reicht ein vServer vollkommen aus. Was genau soll denn da viel Leistung verbrauchen? Wenn 2 - 3 Mitglieder gleichzeitig Nextcloud nutzen? Die Vereinswebsite?