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Hallo zusammen,
hier meine abschließende Rückmeldung für alle. Zeitgleich zu meinem Test habe ich auch eine Rückmeldung vom Netcup-Support erhalten. Der Support hat sich nach meinem Hinweis auch hier die Diskussion mit angesehen gehabt und darauf Bezug genommen - vielen Dank dafür! 
Folgende Erkenntnisse konnte ich heute gewinnen:
Bei Netcup wird beim Versand einer E-Mail tatsächlich der SPF-Eintrag der betreffenden Domain überprüft. Auf Basis dieser Überprüfung wird entschieden, über welches Gateway die E-Mail versendet wird. Wenn der SPF-Eintrag include:_spf.webhosting.systems enthält, erfolgt der Versand über das uns bekannte Gateway relay.yourmailgateway.de.
Der Support wies mich jedoch auch darauf hin, dass derzeit ein Bug existiert. Daher ist es essenziell, dass include:_spf.webhosting.systems nicht an erster Stelle im SPF-Record steht. Ich zitiere dazu aus dem Support-Ticket als Beispiel:
| Funktioniert NICHT |
v=spf1 include:_spf.webhosting.systems mx a ~all |
| Funktioniert |
v=spf1 mx a include:_spf.webhosting.systems ~all |
Tatsächlich war mir die Abfrage des SPF-Records in dieser Form bisher nicht bekannt. Mir war bislang nur der direkte Weg geläufig, bei dem das Ziel-Gateway explizit vorgegeben wird - höchstens mit einem Load Balancer dazwischen. Die dynamische Steuerung des Mailversands auf Basis des SPF-Records hatte ich bisher nicht auf dem Schirm, wobei diese Funktionalität natürlich für größere Infrastrukturen wie die von Netcup Sinn macht.
Sobald abschließend die beiden CNAME-Einträge korrekt gesetzt sind, funktioniert auch die DKIM-Signatur vollständig.
Wie bereits gestern berichtet, hatte ich den SPF-Record gemäß der empfohlenen Konfiguration gesetzt. Gestern funktionierte der Versand zwar noch nicht über das richtige Gateway, allerdings lag dies lediglich am Caching der DNS-Einträge, weshalb es bis zu 48 Stunden dauern kann bis der Versand dann richtig läuft.
Nun, nachdem der Eintrag ausreichend lange aktiv war, erfolgt der Versand über das richtige Gateway - und damit funktioniert nun auch die DKIM-Signatur.
Vielen Dank an alle Beteiligten! Nicht nur ist das "Problem" nun erfolgreich behoben, sondern ich denke, wir alle konnten dabei auch etwas Neues dazulernen. 
Viele Grüße
Marc
PS.: Tatsächlich wird im Wiki ebenfalls empfohlen, den SPF-Record genau wie oben beschrieben zu setzen. Warum ich ursprünglich meine direkte Reseller-Webhosting-IP eingetragen habe, kann ich gar nicht genau sagen - vermutlich habe ich mich dabei von Empfehlungen aus verschiedenen Mail-Test-Tools leiten lassen. Da ich den SPF-Record bisher nie direkt mit dem Versandweg der E-Mail in Verbindung gebracht habe, habe ich der Vorgabe aus dem Wiki natürlich nicht allzu viel Beachtung geschenkt, zumindest nicht auf dieses Problem bezogen. Definitiv mein Fehler! - Sorry 