Als Abschluss: Folgende Schritte haben letztendlich das Problem behoben:
1. Setzen des VNC Keyboard Layout unter Einstellungen auf "DE"
2. Ausschalten und neu Starten des Servers
3. Der Login- Screen mappt jetzt die Tasten richtig, das Guest- Linux ist aber noch auf Keyboardlayout "en" eingestellt
4. Nach erfolgreichem Login (englische Tastaturbelegung im VNC) nun die /etc/default/keyboard editiert und dort XKBLAYOUT="de" eingestellt
Nach erneutem schließen der VNC Console passt jetzt alles zusammen.