1. Server absichern: https://www.thomas-krenn.com/d…rung_eines_Debian_Servers
2. Per WinSCP o.ä. mit dem Server verbinden. Protokoll SFTP, als Username und Passwort deine SSH-Zugangsdaten
3. Die Dateien hochladen
4. Per SSH verbinden. .jar-Dateien startest du mit "java -jar <xyz>.jar"
Beachte, dass der Prozess nur so lange läuft, wie deine SSH-Sitzung offen ist. Wenn die Programme im Hintergrund weiterlaufen sollen, musst du dich darum auch noch kümmern. Stichwort screen, tmux, systemd o.ä.
Übrigens: Die von dir genannten Images sind alles unterschiedliche. Du hast ENTWEDER das Docker-Image, ODER das OpenVPN-Image, ODER das Minimal-Image, oder ... installiert.