Garnicht. Weil dann könntest du ja auch gleich root nehmen. Hier zählt der Sicherheitsaspekt rein.
Die Dateien und Ordner, die du brauchst sollten zunächst i.d.R. lesbar für dich sein. Dein Problem wird sein, dass du die Dateien nicht ändern kannst.
Ich halte das dann so - Configs und Co. editiere ich gleich per SSH (nano, vim, ...), Dinge aus dem Netz lade ich gleich mit wget oder curl runter und wenn ich wirklich was von meinem Rechner übertragen muss, dann lade ich es per SFTP als non-root User hoch und bringe es per SSH (da kann ich ja dann sofern notwendig zum root wechseln) dort hin, wo es hin soll.
Am Anfang empfand ich das auch als aufwendig und nervig. Aber im Endeffekt - wenn man mal mitdenkt, muss man eigentlich fast nie irgendwas hochladen...
Schau dir ggf. nochmal das Rechtesystem und die Dateiberechtigungen unter Linux an. Das ist alles recht simpel und logisch, wenn man weiß, wie es geht.
Backups machen. die sources.list ändern (codenames anpassen (jessie --> buster)) und dann mal apt update && apt dist-upgrade machen. Danach halt testen, ob alles wieder läuft.
Behalt aber ein Auge drauf wegens des Datenbankservers. Ich glaube bei jessie --> stretch wurde bei Debian von mysqldb auf mariadb umgestellt. Da müsstest du glaube ich migrieren, aber das wirst du bei den zu updatenden/entfernenden/installierenden Paketen schon sehen.
Was es dir bringt? Aktuellere Software die u.A. sicherer ist und zum Teil auch neue Features mitbringt.