Auch das von Dir genannte Verfahren ist keine Ende-zu-Ende-Verschlüsselung, sondern per SSL / TLS nur "Data in Transit Protection", also eine Transportverschlüsselung. Besser als eine Email mit potentiell speichernden Zwischenstellen, aber eben nicht mehr. Eine Ende-zu-Ende-Verschlüsselung würde entsprechende Krypto-Verfahren auf Client und Server (inkl. Datenhaltung) erfordern...
Wie kann man eine Ende-zu-Ende-Verschlüsselung anwenderfreundlich realisieren?
Und natürlich wie immer: Möglichst wenig Administrationsaufwand und mit wenig Kosten 
Vielleicht habt ihr aus eigener Erfahrung eine gute selfhosted Lösung für mich oder den ein oder anderen Tipp? Ich dachte mir, bei so einem wichtigen Thema, ist es nicht verkehr ein neues Thema zu starten und mal ein wenig Schwarmwissen zusammenzutragen. Das würde mir, und sicherlich dem ein oder anderem suchenden, helfen 
In unserem Verein sammeln wir wöchentlich verschiedene Dokumente unserer Mitglieder ein, welche oftmals sensible Daten beinhalten. Da geht es zum Beispiel um Übungsleiterabrechnungen, aber auch Nachweise für vergünstigte Beitragssätze, also z. B. Immatrikulationsbescheinigungen.
Aktuell lösen wir das über einen Dateiablage-Link via Nextcloud, also „nur“ SSL. Das ist natürlich sehr anwenderfreundlich, da wir einfach einen Link dafür an die betroffenen Mitglieder verenden, und diese die nötigen Daten einfach nur hochladen.
