Ich hatte das gleiche Problem (Zustellung an .outlook.com nicht möglich) und habe auch auf die automatisierte Nachricht von Microsoft (sinngemäß gleich wie condor) geantwortet und siehe da: es klappt.
Davor hatte ich auch schon den Versand über SMTP Relay (in meinem Fall: mailjet) in mailcow konfiguriert und auch das hat gut funktioniert. Ich konnte es sogar mittels Admin-GUI eintragen (--> Configuration/Routing/Add transport) und mußte nicht den Weg über die config Dateien für postfix gehen.