Was versuchst du denn zu erreichen?
IP Adressen sind doch (immer) system- und nicht nutzerbezogen.
Soll dein Server je nachdem wer sich einloggt eine andere IP erhalten?
Und welche IP hat der Server, wenn sich gerade keiner eingeloggt hat? 
(SCNR, no offense)
Und welche IP hat der Server, wenn sich gerade keiner eingeloggt hat?
Die für den Anonymous User 😀
Wenn ich mich recht erinnere wird eine IP einer Verbindung zugewiesen, nicht einem Benutzer.
Wenn jeweils nur ein Nutzer zu einer bestimmten Zeit eingeloggt sein kann, würde das theoretisch mithilfe von "SkipAsSource" funktionieren, sofern dies im Rahmen des Logins durch ein Script realisiert wird, aber das sollte alle existierenden Kommunikationsabläufe beeinflussen (inklusive System-Tasks), was eher ungewünscht sein dürfte. Mit Bordmitteln ist meines Wissens derzeit nicht mehr 'drin.
Unter Zuhilfenahme von nested virtualization wäre das relativ einfach, sofern die entsprechenden Lizenzen vorliegen und der Host diese geschachtelte Virtualisierung auch erlaubt (bei Netcup ist dies nicht der Fall; war seinerzeit einmal individuell nach Vereinbarung hinzubuchbar, wird aber wohl nicht mehr gemacht).
Was möchtest du denn mit den 2 unterschiedlichen IPs erreichen?
Fall 1: Unterschiedliche "Anmeldemöglichkeiten" je IP?
Also z.B. IP1 --> Anmeldung für Unser Administrator via z.B. RDP?
IP2 --> Anmeldung für User Guest via z.B. RDP?
Am Ende landest du ja in der "Anmeldemaske" vom Windows - den Fall oben kannst du auch per DNS-Einträge lösen, z.B. admin.domain.de und guest.domain.de.
Nur eine IP notwendig.
Mal unabhängig davon, dass ein Windows Server (wenn denn ein solcher mit "Windows" überhaupt gemeint ist) nicht so im Internet stehen sollte 
Oder willst du, dass die Leute sich auf dem "Windows Desktop" anmelden können und z.B. Firefox starten können und je nach Nutzer soll die IP beim Admin und beim Gast unterschiedlich sein?
Ich verstehe es nicht 
